Lors de son dernier voyage au Nouveau Monde, la flottille de Christophe Colomb fût déviée de sa course par un fort vent de travers et les marins se réfugièrent sur Petit Cayman et Cayman Brac. Le fils de Colomb écrit alors dans le journal de bord: deux petites îles basses, tellement remplies de tortues qu'on aurait dit que les îles étaient faites de tous petits rochers. Ce qui leur valurent le nom de Las Tortugas. Vingt ans plus tard, on retrouve ces mêmes îles sur une carte sous le nom de Lagartos ou larges lézards à cause des iguanes qui habitent ces îles. Quelques annés plus tard, elles prirent le nom de Caymanas, dérivé du mot indien des Caraïbes signifiant crocodile de mer, ces caymans qui fascinèrent Sir Francis Drake lors de son passage en 1586.

Cayman Islands n'a pas toujours été aussi paisible ... ni démocratique!

Cayman Islands a passé à l'histoire comme le refuge de tous ce qui traînaient sur la mer, marins sans navires, pirates, déserteurs et autres hommes d'aventure. À partir de 1670 arrivent entre autres les déserteurs de l'armée de Cromwell et les réfugiés qui fuyaient l'inquisition espagnole. Il y avait 176 habitants en 1774 mais, quelques années plus tard, la population augmenta à 933 avec les 551 premiers esclaves. La route des négriers passaient près de Cayman Islands et parfois s'échouaient sur les récifs, déversant alors une main d'oeuvre sans bourse déliée.

Ces îles ne semblaient présenter d'intérêt que pour les pirates. Leur situation en faisait une base idéale pour attaquer les vaisseaux qui naviguaient entre la mer des Antilles et les ports d'Europe et d'Amérique. Avec leurs petits brigantins, leurs sloops de faible tirant d'eau, ils pouvaient se cacher et attendre le gibier sans entreprendre de longs voyages. C'était aussi le refuge de Barbe Noire, ce légendaire pirate qui faisait la loi et semait la terreur le long de la côte américaine, avec sa barbe qui lui couvrait la poitrine. Il allait même jusqu'à attacher sous son chapeau des mèches allumées pour créer un personnage de terreur.

Gouvernement

En 1670, Cayman Islands devient propriété de la couronne britannique par un transfert de propriété dans le Traité de Madrid sous la dépendance de la Jamaïque.

En 1962, La Jamaïque devient indépendante mais Cayman Islands est toujours anglaise et l'Union Jack flotte sur la place.

Un gouverneur appointé par Sa Majesté, un conseil exécutif, une assemblée législative de 15 membres forment le noyau politique du pays.