À Noël, le Vieux San Juan, décoré d’une multitude de lumières et d’ornements, plonge les Portoricains et les touristes dans une ambiance festive et enivrante. Visiter les innombrables boutiques, s’attabler à un restaurant ou à un bar ou encore assister à l’une des messes célébrées spécialement en cette saison, comme la Misa de Gallo ou la Misa de Aguinaldo… il n’y a pas à dire, le Vieux San Juan déborde d’activités qui plairont à tous!

Le Festival des masques qui a lieu chaque année lle 28 décembre, célèbre la fête des Fous. Tradition de longue date de la culture locale, ce festival remonte à l’époque où les colons espagnols sont arrivés des îles Canaries et ont fondé la ville de Hatillo, en 1823. Cette célébration repose sur l’histoire biblique du roi Hérode et de sa tentative ratée de mettre à mort l’enfant Jésus. Pour l’occasion, familles et amis se réunissent pour faire la fête parés de leurs plus beaux vêtements colorés et d’un masque.

Le Jour de l’An, on s’éclate à Porto Rico autant qu’ailleurs dans le monde! Des fêtes sont organisées un peu partout sur l’île et, à minuit, on avale un raisin à chaque coup de carillon, pour la chance! Une autre tradition commande de sortir une valise à l’extérieur dans l’espoir que les voyages réalisés pendant l’année se déroulent en toute sécurité. Les touristes peuvent s’amuser en agréable compagnie et même célébrer dans la rue avec les locaux qui klaxonnent et font éclater des feux d’artifice!

Tradition bien vivante à Porto Rico, l’Épiphanie, est célébrée le 6 janvier. La veille, tous les enfants laissent un râtelier rempli de foin sous leur lit pour nourrir les chevaux des rois en échange de cadeaux. La municipalité de Juana Díaz, à environ 1 h 30 de route de San Juan, est célèbre dans le monde pour son défilé et ses célébrations, pendant lesquels trois hommes sont choisis pour personnifier les rois mages.

Du 19 au 22 janvier, ces festivals de rue éclatent un peu partout sur l'ïle en l’honneur de saint Sébastien, le saint patron de Porto Rico, où défilé, musique, danse et artisanat local sont de la fëte. Pour les visiteurs qui adorent faire les boutiques, c’est l’occasion rêvée! Célébré pour la première fois en 1970, cet événement est devenu l’une des plus grosses fêtes de l’île!